Mekanisme Reaksi-reaksi Adisi Pada Aldehid dan Keton

 aldehida dan keton merupaka suatu senyawa organik yang dimana terdapat suatu gugus karbonil  yang merupakan gugus fungsi paling penting dalam kimia organik . aldehida dan keton sering sekali kita jumpai dalam kehidupan sehari . sekilas aldehid ini terdengar rumit ,  tetapi ia adalah bagian dari kita, aldehid ini dapatditemukan pada beberapa vitamin, seperti vitamin B6 , vitamin A , hormon dan juga glukosa . sedangkan keton juga muncul pada gula dan hormon  dan jua meru[akan produk sampingan yang penting dalam reaksi metabolisme. keton seprti aseton digunakan untuk membentuk lak, permis , resin, cat dan juga bahan peledak.

pada mereaksi adisi aldehida dan keton ini , pada suatu waktu yang sama : rehibridisasi karbon karbonil dari Sp2 ke sp3 terjadi, sepasang elektron dimana dari suatu ikatan rangkap karbon oksigen bergerak ke suatu atom oksigen elektronegatif dan suatu intermediet ion alkoksida tetrahedral dihasilkan.relaktifats negatif di pengaruhi oleh dua alasan yaitu alasan sterik dan juga alasan elektroniknya sehingga aldehid ini umumnya lebih reaktif jika dibandingkan dengan keton dalam reaksi adisi nukleofilik . 

1. Adisi nukleofilik pada gugus karbonil

pada reaksi ini Serangan nukleofili pada atom karbon dari ikatan rangkap karbon=oksigen, hal ini terjadi dikarenaklkan suatu  karbon memiliki muatan positif parsial. dimana  Elektron Pi pada ikatan C=O bergerak ke atom oksigen karena elektronegativitasnya dapat dengan mudah menampung muatan negatif yang diperolehnya. Apabila pada reaksi ini menggunakan pelarut hidroksilik seperti alkohol atau air, reaksi biasanya diselesaikan dengan adisi Proton pada oksigen negatif.

 

pada Karbon karbonil, yang terbentuk trigonal dan terhibridisasi sp2  pada Aldehid dan Keton awalnya, menjadi tetrahedral dan terhibridisasi sp3  pada produk reaksinya. Dengan adanya pasangan elektron bebas pada atom oksigen, maka senyawa karbonil merupakan basa Lewis lemah dan dapat diprotonasi. Secara umum, keton agak kurang reaktif terhadap nukleofili dibandingkan dengan Aldehid.

 

2. Adisi alkohol

Pada reaksi ini alkohol mengadopsi ikatan C=O, gugus OR akan melekat pada karbon, dan Proton melekat pada oksigen. Mekanisme pembentukan hemiasetal melibatkan tiga langkah yaitu, oksigen karbonil diprotonasi oleh katalis asam. Kemudian oksigen alkoholnya menyerang karbon karbonil, dan Proton terlepas dari oksigen positif yang dihasilkan.

 

Dengan adanya alkohol yang  berlebih, hemiasetal kemudian  bereaksi membentuk asetal. Salah satu kedua oksigen hemiasetal ini  dapat terprotonasi. apabila oksigen hidroksil dprotonasi,  maka air akan lepas dengan kemudian  menghasilkan suatu karbokation yang terstabilkan resonasi. Reaksi karbokation ini dengan alkohol dan biasanya berupa pelarut dan berada dalam keadaan berlebih dan menghasilkan asetal.

 

 dari gambar yang dapat dilihat diatas , Jadi Aldehid dan Keton bereaksi dengan alkohol mula-mula akan membentuk hemiasetal dan selanjutnya apabila alkoholnya berlebih maka akan membentuk asetal.

3. Adisi Air

Air sama halnya seperti alkohol yaitu nukleofili oksigen dapat mengadisi Aldehid dan Keton secara reversibel. Contohnya pada formaldehid dalam larutan berair terutama berada sebagai hidratnya. Namun sebagian besar Aldehid atau keton lainnya, Hidrat tidak bisa diisolasi karena hidrat ini mudah melepas air dan membentuk senyawa karbonil kembali.

4. Adisi Reagen grignard dan asetilida

Reagen grignard bertindak sebagai nukleofili karbon terhadap senyawa karbonil. Gugus R dari Reagen grignard mengadisi karbon karbonil secara tidak reversibel, dan membentuk ikatan karbon-karbon baru. Dalam reaksi ini asam- bas, adisi ini menguntungkan karena produknya merupaka basa yang jauh lebih lemah dari pada karbonion asalnya. Alkoksida disini dapat diprotonasi dan menghasilkan alkohol.

permasalahan : 

1. hal apa yang menyebabkan senyaw yang terbentuk dari suatu adisi aldehida oleh air tidak stabil?

2. pada reaksi adisi HCN yang dijelaskan diatas pada suatu aldehid dan keton.  apa yang terjadi  apabila HCN padareaksi diatas digantikan dengan suatu asam umum lainnya , apakah bisa digantikan dengan HCL ? dan apa yang akan terjadi

3. apa yang dimiliki oleh formaldehid sehingga dapat membentuk alkohol primer ? jelaskan !