mekanisme reaksi bersaing SN2 dan E2

 Setelah membahas mekanisme reaksi bersaing antara SN1 dan E1 pada minggu lalu , sekarang topik yang akan dibahas adalah mekanisme reaksi bersaing antara SN2 dan E2 !

 seperti  yang telah kita ketahui bahwa reaksi  bersaing terjadi pada suatu mekanisme reaksi yang memiliki persamaan pada faktor tertentu .   ada beberapa faktor yang menyebabkan terjadinya reaksi bersaing antara SN2 dan E2 ini , yaitu pada kedua reaksi ini sama-sama terjadi  pada pelarut polar seperti H20 , dan juga kedua reaksi ini terjadi pada keadaan basa  dimana semakin tinggi  tingkat kebasaan yang terjadi  pada reaksi , semakin rendah kemungkinan terjadinya reaksi SN2  tetapi lebih mungkin untuk terjadi  reaksi E2. pada reaksi bersaing antara SN2 dan E2  ini yag lebih dominan terjadi adalah  reaksi SN2 .  dominasi reaksi SN2 ini terjadi dikarenakan bukan hanya dapat dilihatberdasarkan tingkat kebasaannya melaikan juga dilihat dari  struktur alkil halida, struktur basa, dan juga temperatur pada reaksi tersebut . 

pada struktur alkil halida primer, persentase produk  reaksi E2 lebih kecil  dibandingkan dengan persentase produk  SN2, tetapi pada perspektif streokimia suatu atom karbon yang diikat oleh karbon pusat memiliki suatu subtituen maka  akan terjadi halangan sterik dimana mengakibatkan basa yang sukar menyerang suatu atom karbon pusat pada alkil halida dan kemudian terjadilah reaksi eliminasi E2. pada alkil halida  ssekunder relativitas produk yang dihasilkan bergantung pada factor lain dimana semakin kuat dan meruah basa maka reaksi yang dominan terjadi adalah E2 dibandingkan dengan SN2, begitupun sebaliknya. pada alkil halida tersier reaksi yang dominan terbentuk adalah reaksi hasil produk E2, tetapi terdapat pengecualian  jika suatu atom karbon bersuubtituen yang terikat pada suatu atom utama yang tidak memiliki atom H  maka tidak akan terjadi reaksi,  hal  ini dikarenaklan prinsip  asam  basa bronsted dimana basa yang digunakan pada reaski E2 berperan sebagai akseptor ptoron , tidak  adanya atom H ini akan menyebabkan tidak ada proton yang akan diprtonasikan.

selanjutnya dilihat berdasarkan pada temperatur suatu reaksi dimana akan terjadi reaksi eliminasi  E2 , apabila  dikaiitkan dengan temperatur dengan energi aktivasi , energi aktivasi yang tinggi sebagai penunjang reaksi E2  diakibatkan oleh  molekul yang bertumbukan,  jika semakinn tinggi suhu maka   semakin intens tumbukan antar molekul  yang mengakibatkan naiknya energy aktivasi. 

dari kebasaan reaksi SN2 dan E2  terjadi  relativitas hasil  kompitisi, dimana basa primer memiliki  suatu kekauatan basa yang tinggi dari bassa sekunder , akan memiliki hassil produk yang dminanterjadi SN2  debandingkan dengan E2 . Lalu bagaimanakah kita bisa membedakan antara reaksi  SN2 dan E2 ini? 

perhatikan gambar berikut ini : 

apabila suatu basa lewis  dalam suatu reaksi yang berperan  sebagai nukleofilnya   atau gugus  pengganti,  maka bisa dikatakan  bahwa reaksi yang akan terjadi  adaah reassi SN2, namun apabila  suatu basa lewis dalam reaksi  berperan sebagai basa bronsted maka bisa dikatakan bahhwa halis produk yang akan terjadi  adalah reaksi E2.

permasalahan ; 

1. mengapa  energi aktivasi dikatakan  sebagai  penunjang dari  reaksi E2 ?  apakah energi aktivasi ini satu-satunya penunjang padareaksi E2? jelaskan !

2.  apa yang terjadi jika  pada reaksi  SN2 dan E2 dalam alkil  halida primer yang memiliki banyak  halangan sterik? 

3. apa yang akan terjadi pada keduaa reksi  SN1 dan E1 jika  pada alkil halida  tersier  seluruh atom C utama yang terikat pada atom C utama tidak  memiliki  suatu atom hidrogen?jelaskan ! 

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 kali ini saya akan membahas tentang reaksi bersaing SN1 dan E1! pada reaksi SN1 dan E1 ini menggunakan alkil halida tersier, yang bisa mempercepat reaksinya. dengan nukleofil lemah dan pelarut yang polar inilah SN1 dan E1 ini bersaing !  

disini yang merupakan inti  dari reaksi bersaiing antara SN1 dan E1 ini adalah dilihat dari alkil halidanya  apabila  alkil halida yang terdapat pada reaksi adalah alkil halida primer kemungkinan besar akan mengarah  atau menghasilkan reaksi subtisusi SN1. Dan kebalikannya, apabila alkil halida nya tersier akan cenderung menghasikan  reaksi eliminasi E1. reaksi SN1  dan E1 berjalan lambat dengan senyawa heteroalkil primer..

 berikut saya akan memperlihatkan contoh reaksi bersaing antara SN1 dan E1 

dalam contoh yang saya perlihatkan  diatas , dapat diketahui bahwa reaksi tersebut menggunakan basa yang kecil (etanol)  dimana reaksi tersebut akan lebih dominan mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi eliminasi . reaksi subtitusi klorida padatersier butil klorida dalam reaksi diatas digantikan oleh etaniol ataau air , yang sehingga didapat hasil reaksi yaitu terser butil  alkohol dan tersier butil etil eter. pada contoh diatas juga terjadi reaksi E1, dimana etanol mengambil atom H  dari atom C yang akan membentuk ikatan rangkap sehingga atom Cl terlepas . pada reaksiE1 ini terjadi pembentukan produk  yaitu 2 metil propena . pada contoh reaksi tersebut lebih mudah untuk mengalami reaksi SN1 daripada E1 . hal ini dikarenakan pada reaksi tersebut menggunakan basa kecil sehingga tidak mudah menghasilkan reaksi eliminasi. 

pada reaksi bersaing ini juga dipengaruhi oleh temperatur dan strukturnya , jika temperaturnya tinggi maka semakin mengarah terjadi ke reaksi elimminasi yang dalam hal ini ke arah E1 .

Permasalahan : 

1.  jika  pada temperatur yang rendah akan kah  ada kemungkinan reaksi bersaing antara SN1 dan E1 ini reaksinya lebih mengarah ke arah E1? jelaskan !

2. apa yang membuat pada SN1 dan E1 ini   berkaitan satu sama lain padahal yang satunya adalah jenis reaksi elimminasi dan yang satunya jenis reaksi subtitusi?

3. pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini reaksi apakah yang akan dominan terjadi jika menggunakan alkohol  sekunder sebagai subtratnya? 

Meekanisme Reaksi Eliminasi E1

 

pada gambar diatas dapat dilihat bahwa nukleofilik H2O itu tidak menyerang karbo kation atau menyerang karbon yang kekurangan elektron namun mengambil hidrogen dari kation terbutil yang menghasilkan suatu propena. pada contoh reaksi E1 diatas  ada pemutusan ikatan C-H dan C meninggalkan Br. tahap pertama dalam reaksi E1 yaitu alkil atau mengsubtrat terbutil bromida . dikatakan tahap lambat karena membutuhkan energi tambahan untuk memecahkan ikatan antara subtrat dengan gugus perginya , sebelumnya harus mencapai keadaan transisi tahap pertama gugus daun meninggalkandan membentuk karboktion. ikatakan dengan tahap pertama ini disebut dengan penentu laju .laju pada reaksi E1 berjalan dalam urutan tersier >sekunder>> primer (paling lambat). 

pada tahap kedua dalam E1, basa menghilangkan proton dan membentuk alkena.  eliminasi basa nukleofilik, dimana basa itu sifatnya lebih tertarik pada gas hidrogen.disini basa H2O merebut proton dari suatu karbokation yang bersampingan dengan karbokationnya atau pada karbon positif sehingga karbon itu mengalami hibridisasi.reaksi E1 terjadi pada alkil halida tersier namun tidak meutup kemungkinan untuk terjadi pada alkil halida teriser .reaksi E1 ini penentuan karbokation yang stabil diperlukan laju reaksi pelarut yang akan membuat peningakatan laju pada reaksi E1. 

Permasalahan :

1. mengapa yang diserang pada reaksi E1 adalah karbon yang kekurangan elektron? apakah bisa pada reaksi E1 yang diserang karbon yang memiliki kelebihan elektron?jelaskan!

2. mengapa pada basa nukleofilik reaksi diatas basa itu lebih tertarik pada gas hidrogen?

3. apa yang terjadi jika H2O pada reaksi diatas merebut proton dari karbokation yang berlawanan arah dengan karbokationnya atau pada karbon itu bersifat negatif ?

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

  

 pada mekanisme reaksi E2 yang pada contoh reaksi diatas terjadi mekanisme yang melibatkan suatu pembentukan kedaan transisi yang mana nukleofil nya adalah OH- . pada saat berada pada keadaan transisi pada mekanisme E2 sebagai penyerang adalah basa dan gugus yang pergi umumnya sejauh mungkin, atau anti. E2 umumnya merujuk sebagai anti-eliminasi. suatu basa akan membentuk sebuah ikatan dengan hidrogen, dalam reaksi diatas Br meninggalkan ikatan C-Br.  pada reaksi eliminasi alkil halida selalu dibutuhkan basa kuat dan panas.

pada streokimia reaksi E2 dapat terjadi dua kemungkinan :

1. regioselective dimana produk yang dihasilkan adalah alkena yang tellah tersubtitusi atau stabil. 

2. regiospesifik dimana  hanya ada satu prodek yang dihasilkan . 

pada mekanisme eliminasi  E2 ini semua mekanisme terjadi secara serentak  , semua terjadi pada satu waktu tanpa suatu intermediet. ciri yang menarik mengenai anti eliminasi adalah bahw peletkkan suatu H dan Br yang akan dibuang menentukan streokimia alkena sebagi produk.mekanisme E2 menghasilkan pembentukan Pi. 

pada reaksi diatas jika OH menyerang dari depan akan mterbentuk  produk yang stabil, sedangkan jika OH menyerang dari belakang atau pada ikatan  C Dengan Br maka akan dihasilkan produk  yang tidak stabil .

permasalahan : 

1.pada eliminasi E2  kenapa serangan hanya bisa terjadi pada keadaan basa, mengapa tidak terjadi pada keaadaan asam? 

2. mengapa pada eliminasi E2 yang sering terjadi adalah anti-elimination, mengapa syn elimination tidak umum terjadi pada eliminasi E2 ini?

3. apa yang menyebabkan proses penyerangan OH dari belakang dihasilkan produk yang tidak stabil?