Mekanisme Reaksi Subtitusi Nukleofilik SN1

 kali ini saya membahas tentang reaksi subtitusi nukleofilik SN1

adapun reaksi SN1 ini adalah reaksi ion . karena pada reaksi ini ada ion terbentuk . reaksi ini berlangsung menjadi 3 tahap . 

1. tahap pembentukan karbokation

2. penggabungan karbokation dengan sebuah nukleofil 

3. tahap lepasnya H+  dari alkohol yang terprotonkan 

pada blog kali ini saya mengambil contoh reaksi SN1 seperti yang tertera pada gambar berikut : 

 

pada contoh diatas diketahui nukleofil pada reaksi diatas adalah H2O yang akan menyerang karbo kation . adapun sifatyang dimiliki oleh O yang berikatan pada gugus H yaitu unsur O memiliki sifat yang sangat reaktif dan membentuk oksida sehingga O ini mudah berikatan dengan unsur lainnya.  pada reaksi SN1 ini nukleofil menyerang dari dua sisi ,nukleofil yang lemah akan melakukan reaksi ( atau nukleofil yang kuat akan langsung menyerang subtrat). sifat dari atom C yang telah diserang nukleofilik akan bermuatan positif, hal ini dikarenakan Br memiliki keelktronegatifan yang lebih besar sehingga atom C ini melemah 

dikarenakan bromium (Br) memiliki sifat keelektronegatifannya lebih besar maka elektron C itu akan dibawa oleh si Br.oleh karena itu, pemutusan spontan alkil bromida berlangsung dengan lambat  yang menghasilkan intermediet karbokation dan ion bromida . ion bromida itu sendiri bermuatan negatif yang merupakan komponen pembentuk gas bromin (Br).jadi disini Br ini lepas dan nukleofiliknya  adalah H20 . H2O inilah yang akan menyerang si karbo kation . intermediet ion karbokation yang beraksi dengan nukleofilk H20 dengan cepat menghasilkan alkohol yang terprotonasi.

sifat dari alkohol itu sendiri memiliki suatu gugus hidroksil yang terikat pada suatu atom karbon yang jenuh . alkohol terprotonasi bila suatu larutan itu asam . jadi intermediet ion karbokation disini dan nukleofilnya bisa kita katakan bersifat asam.selanjutnya dengan melepas proton dari alkohol yang terprotonasi akan menghasilkan alkohol netral . nah dari senyawa 2-bromo-2-metil propana dengan H2O ini menghasilkan 2-metil- 2- propanol . 

 

permasalahan:

1.    Mengapa laju reaksi pada reaksi unimolekuler bergantung pada konsentrasi satu reaktan?

2.    Apakah yang menyebabkan alkil halida tersier merupakan alkil halida yang paling reaktif?

3.    Mengapa pada reaksi S_N1, nukleofil yang menyerang merupakan nukleofil basa sangat lemah?

MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

 hallo! nah kali ini saya akan membahas tentang mekanisme reaksi subtitusi nukleofilik SN2 . 

rekasi SN2 adalah  subtitusi nukleofilik bimolekular..jadi pada subtitusi ini dilakukan oleh sebuah nukleofil dan pada reaksi ini terjadi secara bimolekular.pada reaksi ini akan kita lihat bahwa akan terjadi reaksi secara serempak atau bersamaan .artinya jika pada reaksi ini terjadi secara bersamaan maka dia hanya ada satu tahap.  nah pada satu tahap itu baik itu alkil halida maupun nukleofil berada pada hal yang akan menentukan suatu hasil .

secara umum pada reaksi ini terjadi ketika jika alkil hailda berupa metil maupun berupa alkil halida primer. jika digunakan nukleofil yang kuat akan mempengaruhi jalannya suatu reaksi . mugkin ada beberapa faktor lain yang mempengaruhi tetapi yang dominan yang dipelajari adalah hanya pada jenis alkil halida dan jenis nukleofil . yang akan saya bahas pada blog ini khusunya pada mekanisme reaksi SN2 ini . bagaimana reaksi SN2 ini berlangsung.

perhatikan gambar berikut !

pada gambar diatas ada OH- berupa  nukleofil dan setelah reaksi itu ada aklil halida primer . pada gambar tersebut OH akan melakukan penyerangan terhadap alkil halida itu dimana halida tersebut harus bereaksi dengan sisi yang berlawanan seperti Br itu sendiri. ketika reaksi itu terjadi maka akan menghasilkan dimana OH akan terikat pada C dan gugus-gugus yang ada dikanan akan ditolak oleh OH sehingga dia akan mengarah pada sisi yang berbeda .pada reaksi di gambar akan terjadi ikatan baru yang terbentuk .dan ikatan C-X kan patah . kedua reaksi ini terjadi secara bersamaan . 

pada reaksi subtituis nukleofilik SN2 ini , suatu reaksi akan paling cepat terjadi pada saat gugus alkil pada subtrat berupa metil atau primer dan yang paling lambat terjadi bila subtrat berupa tersier. dan alkil halida sekunder bereaksi dengan laju pertengahan . faktor yang mempengaruhi cepat reaksi ini disebut dengan rintangan sterik . rintangan sterik ini adalah jejakan ruang dalam struktur 3 bila gugus tiga besar berjejalan dalam ruang sempit , tolak mmenolak gugus bertambah parah karena itulah susah terjadi reaksi .

Permasalahan :

1. Bagaimana pengaruh laju reaksi (kecepatan reaksi) SN2 terhadap konsentrasi substrat maupun konsentrasi nukleofil ?

2. Dalam suatu reaksi substitusi alkil halida, mengapa Alkil halida dikatakan sebagai gugus pergi (leaving group) dan berikan contoh gugus pergi yang sempurna/baik dalam suatu reaksi substitusi nukleofil ?

3. Mengapa pelarut dalam suatu reaksi substitusi nukleofilik SN2 sangat berpengaruh ?

Kajian Streokimia Senyawa Kiral Hasil modifikasi

hellow !!!  kali ini saya akan membahas tentang kajian streokimia senyawa kiral hasil modifikasi . pada minngu lalu kita sudah membahas tentang streokimia , jadi udah pada tau kan  apa itu kiral Molekul kiral adalah suatu molekul yang mempunyai bayangan cermin yang tidak dapat bertumpukan . Penyebab dari adanya senyawa kiralitas yaitu adanya senyawa karbon yang tidak simetros. Pada atom C kiral adalah suatu atom karbon yang mempunyai empat substituen yang berbeda . Jadi pada atom C mengikat 4 subtituen yang berbeda . 

Molekul kiral yang saling mempunyai bayangan cermin satu sama lain disebut dengan enantiomer atau isomer optik .pada materi koral ini terdapat konfigurai R/S. sistem R/S adalah sistem yang digunakan untuk tata nama yang paling penting dengan tujusn menjelaskan enantiomer. Adapan R yang berarti Rectus dan S yang berarti sinister . Pada pusat kiral diberi lambang dengan R atau S menurut sebuah sist dimana subtituen yang menempel pada pusat kiral diberi prioritas yang didasarkan pada nomor atom . Hal ini sesuai dengan aturan prioritas Cahn-Ingold-Prolog (CIP).Pada Nomor 1 dikatakan bahwa suatu atom yang mempunyai nomor atom paling tinggi . Sedangkan nomor 4 dikatakan bahwa mempunyai nomor atom terendah. sifat-sifatkimia dari molekul kiral berbeda dari sifat bayangan cerminnya. nah disinilah letak pentingnya kiralitas dalam kaitannta dengan kimia organik modern . 

 

Pada senyawa kiral terdapat 2 istilah yanitu enantiomer dan diastreomer . Enantiomer  merupakan salah satu dari dua streoisomer yang pada bayangan cermin satu sama laiinya yang non supersabel.sifat-sifat fisika enantiomer ini dapat dilihat dari titik didihnya, kelarurannya dan sebagainya. adapun diastreomer memiliki sifat fisik yang berbeda . pada pemisahan campuran melalui dua diastreomer dilakukan denga mudah namun pda saat memisahkan dua enantiomer sangat sulit dipisahkan 

 tangan manusia bisa dijadikan sebagai perumpamaan pada materi kiral ini , tangan manusia itu seperti isomer: punya lima jari ada jempolnya ada jari-jarinya semua . namun secara optik jika tangan kanan dihadapkan ke cermin akan menghasilkan produk yang berbeda yaitu tangan kiri , tangan kanan dan kiri memiliki mekanisme aksi yang berbeda. 

pada enantiomer ini memiliki istilah yang dinamakan dengan  Enantiomeric Excess (EE) yang merupakan kelebihan enansiomer adalah pengukuran kemurnian yang digunakan untuk zat kiral. ini mencerminkan bahwa sejauh apa suatu sampel mengandung satu enansiomer dengan dalam jumlah yang sangat besar dibandingkan dengan yang lain . pada cairan rasemat memiliki ee 0% sedangkan pada enansiomer tunggal murni memiliki ee 100%.

Permasalahan : 

1. Pada materi diatas dikatakan bahwa cairan rasemat memiliki ee 0% dan pada enansiomer tunggal murni memiliki ee 100% , Bagaimana memperoleh suatu enansiomer dengan ee yang tinggi? dengan cara apa yang bisa kita pakai ! jelaskan!

2.pada senyawa berikut bisakah dikatakan dengan senyawa yang bersifat optis aktif? berilah penjelasan !  

3. benarkah senyawa berikut bukan enantiomer? . adakah kemungkinan senyawa dibawah ini untuk menjadi enantiomer?

jawaban Permasalahan Julia Krisnawati No. 2 Klasifikasi Reaksi Organik Dasar

Jawaban permasalahan Indah Triana Rezky No. 3 Stereokimia

STREOKIMIA

Streokimia adalah ilmu kimia yang mempelajari mengenal tata ruang pada atom-atom dalam suatu molekul, mempelajari bagaimana atom-atom tersusun dalam ruang tiga dimensi membentuk molekul . jadi ikatan atau susunan suatu atom yang berikatan satu sama lain dalam membentuk suatu molekul. streokimia memiliki 3 aspek, yaitu : 

1. konformasi molekul 

2. konfigurasi 

3. isomer geometri .

 Dalam streokimia struktur senyawa memiliki rumus molekul yang sama tapi pada tatanannya berbeda maka suatu fungsinya akan berbeda pula. nah senyawa yang rumus molekulnya sama tetapi pada tatanannya berbeda itu disebut dengan isomer. 

 isomer ini terbagi menjadi 2, yaitu : 

1. Isomer Struktural
2. streoisomer

adapun isomer struktural adalah isomer yang bisa dikatakan bahwa suatu senyawa yang memiliki strukutur berbeda tetapi pada komposisi atom dan rumus molekul yang berbeda . contoh isommer struktural adalah:

sedangkan streoisomer diartikan sebagai molekul-molekul yang mempunyai rumus molekuldan konektivitas yang sama , akan tetapi posisi atom-atom penyusunnya atau bentuk tiga dimensi susunannya yang berbeda. 

kiral merupakan senyawa yang tidak dapat ditindihkan dengan bayangan cerminnya. asal mula nama kiral berasal dari bahasa yunani "cheir"yang artinya adalah tangan .dan istilah kiral bermula dengan menggambarkan secara umum suatu objek yang tidak dapat berimpitan pada sebuah bayangan. 

pada molekul kiral dan suatu bayangan molekul yang bayangan cerminnya dapat ditindihkan adalah yang sama .namun, pada molekul kiral tidak dapat ditindihkan bayangan cerminnya . senyawa ini yang berlainan disebut dengan enantiomer. streoisomer terbagi menjadi 2 : 

• 1. enantiomer 
• 2. diastereomer 

 

3. isomer Geometri 

yaitu isomer yang senyawanya  memiliki rumus molekul sama dengan struktur ruang yang berbeda. isomer ini disebabkan oleh keterbatasan rotasi bebas pada molekul . isomer ini hanya terjadi pada senyawa alkena . 

contoh :

  

permasalahan:

1. apa yang menyebabkan kiral tidak dapat ditindih bayangan cerminnya ?

2. adakah ciri-ciri lain dari kiral, kecuali mengikat 4 gugus yang berbeda? jelaskan.

3. bagaimana caranya menentukan pusat atom kiral ? 

KLASIFIKASI REAKSI ORGANIK DASAR

 

Penggolongan reaksi organik sangat ditentukan oleh perubahan-perubahan yang terjadi pada ikatan atom karbonnya.  

reaksi organik dasar terdiri dari :

1. reaksi subtitusi

Reaksi subtitusi ini adalah penggantian atom atau gugus atom pada senyawa organik dengan gugus atom lain.  Pada reaksi ini tidak terjadi perubahan pada tingkat kejenuhan. Misalnya, gugus amino (NH2) pengganti klorin dari asetil klorida dengan membentuk asetamida. Disini klorin sebagai pengganti hidrogen dalam metana dengan membentuk  klorometana .

Pada reaksi substitusi ini terbagi menjadi 2 macam reaksi, yaitu:

1.      Reaksi substitusi nukleofilik

Yaitu reaksi penggantian suatu gugus dengan suatu  nukleofil. Pada reaksi ini terbagi menjadi 2 jenis , yakni reaksi SN1(unimolekular) dan reksi SN2 (bimolekular). Biasanya pada reaksi nukleofilik digunakan reaksi SN2. Mekanisme reaksi ini merupakan mekanisme yang terbentuk dari suatu kasus tertentu dari reaksi SN2. Terkadang suatu molekul memiliki gugus yang besar sehingga nukleofil  sulit menyerang sisi aktif, maka diperlukan dengan mekanisme lain agar reaksi dapat terjadi . hal inilah yang menyebabkan terjadinya mekanisme reaksi SN1.

reaksi SN1

Reaksi SN2

1.      Subtitusi Elektrofilik

Reaksi substitusi Elektrofilik adalah reaksi penggantian suatu gugus dengan suatu elektrofil, biasanya suatu hidrogen terjadi pada senyawa aromatik .

2. Reaksi Adisi (samping)

Reaksi adisi ini yaitu reaksi yang mana antara 2 reaktan yang membentuk 1 jenis produk , tanpa adanya suatu atom yang tersisa. Pada reaksi adisi ini berlangsung dengan pemutusan ikatan  π dan pembentukan 2 ikatan σ reaksi ini biasa melibatkan senyawa tak jenuh (senyawa yang mengandung ikatan ganda atau ikatan rangkap 3 suatu atom ) , seperti alkena, alkuna dan keton. Reaksi adisi ini juga disebut dengan reaksi jenuh karena atom karbon karbon jenuh terpasang pada jumlah maksimum kelompok. Hal ini dilakukan dengan cara memecahkan ikatan dua atau tiga di antara atom untuk mengakomodasi suatu atom tambahan atau kelompok atom molekul.

Reaksi adisi ada 2 jenis:

• reaksi adisi elektrofilik 
• reaksi adisi nukleofilik
  
  
   

3. Reaksi Eliminasi (penghapusan)

Reaksi eliminasi ini yaitu reaksi dimana pengeluaran 2 atom/grup  dari molekul .pada reaksi ini terjadi proses dimana senyawa jenuh akan dikonversikan ke senyawa tak jenuh , pada proses ini biasanya dilakukan melaluui aksi basa, asam,logam atau panas. Reaksi eliminasi ini dikatakan juga kebalikan dari reaksi adisi (samping)  yang dikenal dengan atom atau kelompok atom yang ,meninggalkan molekul. Pada reaksi ini berlangsung dengan pembentukan ikatan π.

4. Reaksi Penataan Ulang (Rearrangement)

Pada reaksi penataan ulang ini terjadi proses kimia dimana senyawa menata kembali menjadi bentuk isomernya . senyawa dengan berat molekul dan komposisi yang sama tetapi pada struktur dan konfigurasinya berbeda disebut dengan isomer . pada reaksi ini terjadi ketika reagen tunggall mengalami reorganisasi ikatan-ikatan dan atom-atom menghasilkan produk isomer . reaksi penataan ulang terjadi dengan tujun membentuk atau memperoleh karbonium yang stabil .

 

5. Reaksi Radikal

 Reaksi radikal merupakan reaksi yang melibatkan banyak radikal yang terjadi pada dalam pembentukan gas , pembaakaran senyawa organik hampir selalu merupakan reaksi radikal. Reaksi radikal ini dapat berlangsung dalam larutan , umumnya jika dilakukan dengan pelarut nonpolar  sert terkatalis oleh cahay atau terjadi penguraian secara bersamaan pada zat-zat kimia yang diketahui akan menghasilkan radikal itu sendiri , yaitu peroksida organik. Ciri-ciri  reaksi radikal pada umumnya adalah bahwa ketika begitu mulai terjadi , reaksi akan berjalan sangat cepat yng hanya sedikit memerlukan energi .

 

Permasalahan :

1.      Mengapa pada reaksi substitusi tidak terjadi perubahan pada tingkat kejenuhan? jelaskan!

2.      Pada materi di atas dikatakan bahwa reaksi adisi biasa melibatkan senyawa tak jenuh , lalu bagaimana bisa reaksi adisi ini juga disebut dengan reaksi jenuh ?

3.      Pada reaksi eliminasi adakah cara lain yang dilakukan untuk mengkonversikan suatu senyawa selain dari aksi basa, asam,logam atau panas? jelaskan!