Rabu, 24 Maret 2021

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

 kali ini saya akan membahas tentang reaksi bersaing SN1 dan E1! pada reaksi SN1 dan E1 ini menggunakan alkil halida tersier, yang bisa mempercepat reaksinya. dengan nukleofil lemah dan pelarut yang polar inilah SN1 dan E1 ini bersaing !  

disini yang merupakan inti  dari reaksi bersaiing antara SN1 dan E1 ini adalah dilihat dari alkil halidanya  apabila  alkil halida yang terdapat pada reaksi adalah alkil halida primer kemungkinan besar akan mengarah  atau menghasilkan reaksi subtisusi SN1. Dan kebalikannya, apabila alkil halida nya tersier akan cenderung menghasikan  reaksi eliminasi E1. reaksi SN1  dan E1 berjalan lambat dengan senyawa heteroalkil primer..

 berikut saya akan memperlihatkan contoh reaksi bersaing antara SN1 dan E1 


dalam contoh yang saya perlihatkan  diatas , dapat diketahui bahwa reaksi tersebut menggunakan basa yang kecil (etanol)  dimana reaksi tersebut akan lebih dominan mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi eliminasi . reaksi subtitusi klorida padatersier butil klorida dalam reaksi diatas digantikan oleh etaniol ataau air , yang sehingga didapat hasil reaksi yaitu terser butil  alkohol dan tersier butil etil eter. pada contoh diatas juga terjadi reaksi E1, dimana etanol mengambil atom H  dari atom C yang akan membentuk ikatan rangkap sehingga atom Cl terlepas . pada reaksiE1 ini terjadi pembentukan produk  yaitu 2 metil propena . pada contoh reaksi tersebut lebih mudah untuk mengalami reaksi SN1 daripada E1 . hal ini dikarenakan pada reaksi tersebut menggunakan basa kecil sehingga tidak mudah menghasilkan reaksi eliminasi. 

pada reaksi bersaing ini juga dipengaruhi oleh temperatur dan strukturnya , jika temperaturnya tinggi maka semakin mengarah terjadi ke reaksi elimminasi yang dalam hal ini ke arah E1 .

Permasalahan : 

1.  jika  pada temperatur yang rendah akan kah  ada kemungkinan reaksi bersaing antara SN1 dan E1 ini reaksinya lebih mengarah ke arah E1? jelaskan !

2. apa yang membuat pada SN1 dan E1 ini   berkaitan satu sama lain padahal yang satunya adalah jenis reaksi elimminasi dan yang satunya jenis reaksi subtitusi?

3. pada reaksi bersaing SN1 dan E1 ini reaksi apakah yang akan dominan terjadi jika menggunakan alkohol  sekunder sebagai subtratnya? 

3 komentar:

  1. saya Sindy Putri Edyana NIM A1C119010 ingin menjawab permasalahan no 3.
    Dimana permasalahannya yaitu pada kondisi apa terjadi reaksi bersaing antara SN1 dan E1 pada substrat yang sekunder. Substrat sekunder akan terbentuk pada mekanisme reaksi SN1 dan E1 jika jumlah relative kedua produk tergantung pada kekuatan basa dan nukleofil/basa. Makin kuat dan basa maka akan terbentuk eliminasi . Dan sebaliknya kamin lemah basa makin terbentuk pula substitui nya. Reaki SN1 dan E1 saling bersaing

    BalasHapus
  2. Saya Adinda Zahra Apriliya NIM A1C119102 akan menjawab permasalahan no. 1
    Apabila reaksi dijalankan pada suhu yang tinggi maka reaksi E1 akan berjalan lebih dominan dari pada SN1 atau reaksi SN1 itu dapat bereaksi lebih dominan dari pada reaksi E1 dikarenakan pada reaksi SN1 tidak memerlukan suhu yang relatif tinggi.

    BalasHapus
  3. saya Nadia Fransiska dengan NIM A1C119034 akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 2. dimana menurut saya hal tersebut dikarenakan Mekanisme reaksi SN1 cenderung mendominasi ketika atom karbon pusat dikelilingi oleh gugus-gugus yang meruah karena gugus-gugus tersebut menyebabkan halangan sterik untuk terjadinya reaksi SN2. Selain itu, substituen yang meruab pada karbon pusat juga meningkatkan laju pembentukan karbokation oleh karena terjadinya pelepasan terikan sterik yang terjadi. Karbokation yang terbentuk juga distabilkan oleh stabilisasi induktif dan hiperkonjugasi yang berasal dari gugus alkil yang melekat pada karbon. Postulat Hammond-Leffler mensugestikan bahwa hal ini juga akan meningkatkan laju pembentukan karbokation. Oleh karena itu, mekanisme reaksi SN1 mendominasi pada reaksi di pusat alkil tersier dan juga terlihat pada reaksi di pusat alkil sekunder dengan keberadaan nukleofil lemah. dengan adanya Dua jenis reaksi samping yang umumnya terjadi adalah reaksi eliminasi dan penataan ulang karbokation. Jika reaksi ini dilakukan dalam keadaan hangat atau panas (yang mana meningkatkan entropi), Reaksi eliminasi E1 akan mendominasi, mengakibatkan pembentukan alkena. Bahkan jika reaksi dilakukan dalam temperatur yang rendah, alkena dalam jumlah kecil juga bisa terbentuk. Usaha untuk melakukan reaksi SN1 dengan menggunakan nukleofil kuat yang bersifat basa seperti ion hidroksida atau metoksida juga akan mengakibatkan terbentuknya alkena via reaksi eliminasi E2, terlebih lagi apabila reaksi ini dipanaskan. Selain itu, jika zat antara karbokation dapat ditata ulang menjadi karbokation yang lebih stabil, ia akan memberikan hasil reaksi yang berasal dari karbokation yang lebih stabil daripada hasil reaksi substitusi sederhana.

    BalasHapus